Chery, lesbienne afro-américaine de 25 ans, travaille dans un magasin de location de VHS à Philadelphie et rêve de réaliser son propre film. Elle commence à s’intéresser aux films des années 30 et 40 dans lesquels jouent des actrices noires et remarque que ces actrices ne sont que rarement nommées. Un jour, une actrice seulement créditée comme « The Watermelon Woman » attire son attention. Cheryl décide de réaliser un documentaire sur cette actrice et d’en apprendre plus sur sa vie, qui s’apparente beaucoup à la sienne.